Родилась в 1974 г, Москва. Лауреат премии "Чайка-2002", лауреат премии Международного фонда им. Е.П. Леонова и премии "Дебют" за роль в спектакле "Жестокие игры". Олеся Железняк - коренная москвичка. Первая попытка поступить в ГИТИС была не удачной - ее не приняли, хотя и оставили вольной слушательницей. Походив месяц, Олеся покинула институт. К тому времени ее взяли в цирк в кордебалет, и она уехала с труппой на гастроли в Японию. Вернувшись в 1995 году с гастролей, Олеся вновь предприняла попытку поступить в ГИТИС. На этот раз, несмотря на огромный конкурс, ее ждал успех - она была зачислена в мастерскую Марка Захарова. С 4-го курса Олесю пригласили в театр Ленком. Первая ее роль была в спектакле "Варвар и еретик". Начинающая актриса вышла на сцену вместе с такими признанными мастерами, как Инна Чурикова, Леонид Броневой, Александр Абдулов, Александра Захарова. Затем последовали работы в спектаклях: "Юнона и Авось", "Безумный день, или Женитьба Фигаро", "Мистификация", "Жестокие игры", "Королевские игры", "Шут Балакирев".
